Matthias Oldag wurde in Lutherstadt Wittenberg geboren. Zunächst absolvierte er ein Mathematikstudium und arbeite als Diplommathematiker. Später studierte er Regie an der Hochschule für Schauspielkunst „Ernst Busch” Berlin. Seit 1989 ist er überwiegend als Opernregisseur tätig, übernahm aber auch spartenübergreifende Arbeiten in Schauspiel und Tanztheater, sowie Musical und Operette.1991-93 erhielt er ein festes Engagement als Opernregisseur in Bielefeld.
1992 hatte er einen Lehrauftrag an der Hochschule der Künste Berlin. Von 1993 bis 95 war er  fest engagiert als Opernregisseur am Deutschen Nationaltheater Weimar.

Seit 1995 arbeitet Matthias Oldag als freier Regisseur und Ordentlicher Professor an der Hochschule für Musik und Theater „Felix Mendelssohn Bartholdy“ Leipzig und war dort von 1997 bis 2003 Prorektor. Er war Chefregisseur am Mecklenburgischen Staatstheater Schwerin von 2003 bis 2005.

Von 2006 bis 2011 war er Generalintendant von Theater&Philharmonie Thüringen (Bühnen der Stadt Gera und Landestheater Altenburg).
Matthias Oldag schuf inzwischen über 70 Inszenierungen u.a. in Dresden, Leipzig, Berlin, St. Louis, Budapest, Kiel, Weimar, Gera, Halle, Bielefeld, Flensburg, Rostock, Cottbus und Schwerin.
An der Staatsoperette Dresden übernahm er 2000 die Regie für „Eine Nacht in Venedig“, 2003 für „Orpheus in der Unterwelt“, 2011 für  „Der Graf von Luxemburg“ und 2012 für „Gasparone“.